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IBS,앙헬레스 카지노 홀덤피리딘 화합물‘질소원자 전위 합성법’개발
치환기,골격 유지한 채 피리딘 내 질소 위치 바꿔
의약품 편집까지 성공.신약후보물질 탐색 가능성 확대의약품 등에 가장 흔히 쓰이는 피리딘 화합물을 쉽게 바꿔 쓸 수 있는 합성법이 개발됐다.기존 약물의 복잡한 골격은 그대로 유지한 채 질소 위치만을 다른 새로운 약물 후보 분자로 바꿔 신약 후보물질의 탐색 효율성을 높일 것으로 기대된다.
과학기술정보통신부는 홍승우(사진) 기초과학연구원(IBS) 분자활성 촉매반응 연구단장 직무대행(KAIST 화학과 교수) 연구팀이 피리딘 구조 내 질소 위치를 바꾸는 방식으로 주변 치환기의 상대적 위치를 조절하는 '질소 원자 전위 합성법'을 개발했다고 18일 밝혔다.
연구결과는 이날 국제 학술지 '네이처'에 실렸다.
피리딘은 탄소 원자 5개와 질소 원자 1개로 구성된 육각형 고리 구조의 화합물로,앙헬레스 카지노 홀덤의약품 등 다양한 화학물질의 기본 골격으로 널리 쓰인다.
같은 구성의 치환기를 가진 피리딘이라도 치환기가 고리의 어느 위치에 붙어 있느냐에 따라 성질과 생물학적 활성이 달라진다.치환기(분자의 기본 골격에 붙어 분자의 화학적·물리적 성질 등에 영향을 주는 원자)의 위치 판단 기준이 고리 안의 질소 원자인 셈이다.
이 때문에 신약 개발에 동일한 치환기를 가지면서 질소 위치만 조금씩 다른 이성질체(구성 원자와 치환기는 같지만 특정 원자나 치환기 위치가 서로 다른 화합물)를 만들어 기능을 비교하는 과정은 필수적이다.
하지만 기존 피리딘 고리에 붙은 치환기는 위치를 바꾸기 어려운 고정된 것으로 여겨졌고,여러 치환기가 결합한 복잡한 분자에 적용하는 게 사실상 불가능했다.
연구팀은 특정 치환기를 이동시키는 대신 피리딘 고리 골격 자체를 편집하는 방식으로 문제를 해결했다.치환기들은 그대로 둔 채 고리 안 질소 위치를 바꿔 재배열하는 방식을 적용한 것이다.
연구팀은 피리딘 고리의 원하는 위치에 새로운 질소 원자를 도입하고,앙헬레스 카지노 홀덤기존 질소 원자가 안정한 질소 기체 형태로 고리 밖으로 빠져 나가도록 분자를 설계했다.이를 토대로 기존 6원자 고리가 일시적으로 7원자 고리로 확장됐다가 다시 질소 위치가 달라진 새로운 피리딘을 형성하는 새 합성법을 개발했다.
이 합성법을 적용해 치환기가 하나인 단순 구조부터 두 개 이상의 복잡 구조,화학적 성질이 각기 다른 여러 치환기를 가진 구조까지 질소 위치를 자유롭게 변경하는 데 성공했다.
이 과정에서 반응 조건을 최적화해 이성질체 합성 수율은 88%,74%의 높은 수율을 유지해 대량 생산과 실용화 가능성을 입증했다.
실제 시판 중인 항암제와 소염진통제에 기술을 적용해 기존 약물의 복잡한 골격은 그대로 유지한 채 질소 위치만 다른 새로운 약물 후보 분자들을 합성해 냈다.
홍승우 IBS 단장 직무대행은 "피리딘 핵심 골격 안의 원자 위치 자체를 바꿔 보면 어떨까라는 발상 전환에서 출발한 연구"라며 "완성된 분자의 핵심 골격을 원자 수준에서 직접 편집해 물성과 약효 변화를 다각도로 탐색하고,신약 후보 물질의 발굴 범위를 넓히는 데 기여할 것"이라고 말했다.
이준기 기자 피리딘의 질소 위치 재배치를 통한 위치 이성질화 개념도.IBS 제공. 
홍승우 IBS 분자활성 촉매반응 연구단장 직무대행.IBS 제공. 
